彼の曲を若い頃聴いていた私は、なぜかこうした失恋歌ばかりが耳に残っている。詩の意味を理解していたというより、彼の曲の場合、失恋歌ほどメロディーや歌いっぷりが耳に残るせいだ。
ロックをやる有名人だけあって、時代ごとに、アルバムごとに相手を変える多情な男だと思っていたが、いろいろ調べてみると、歌に現れる「彼女」はせいぜい数人（多いことは多いが）。最盛期の70年代は、戻らない妻に向かって歌い続けていたという解釈もある。
今の彼女とうまくいっているのに、自分の無神経さ、思いやりのなさ、浮気などで逃げられ、延々と涙にむせび、「戻ってくれよ」とすがりつく姿が、「語り手」の一貫した態度と言える。
78年、37歳のときに作った「Is Your Love In Vain?」はそれまでの歌に比べ、語り手がより臆病になっているのがわかる。
「俺のこと、愛してる？ それとも単なる善意の延長？ 君が言うせめて半分くらい、俺のこと、大事に思ってる？ それともただ、申し訳ないってだけ？ 前にひどい目に遭ってるし、ダメだってわかってる。だから、俺の言うことも聞いてはくれないだろ。信じていいの？ それとも、適当に愛してるってこと？」
「俺が孤独ってわからないのは、君が先のことしか見てないから？ 俺は暗闇にいるのに、なんで関わってくるの？ 俺の世界がわかる？ 俺がどんなやつかって？ それとも説明しないとだめ？ 放っておいてほしいんだ。それとも、君の愛は適当なものだってこと？」
「語り手」は失意の人なのだ。IBMの人工知能ワトソンと対話するコマーシャルでも、ディランはワトソンに「失意の歌が多いね」と指摘されている。
ディランをずっと聞き込んできたフォーク歌手、友部正人さんは、ディランの魅力は「孤独なところにある」と言う。「ものさびしいところですかね。たぶん、ものすごく強い人だと思うんだけど、いっぱい失恋とか後悔を重ねながら年をとってきた末の孤独な感じが、よく出ていますね」
「それなら一つの愛を全うしろよ」という反論も出てきそうだが、語り手は歌にもあるように常に「True Love（本当の愛）」を求めている。でも、それが本物だったと気づくのはいつも、自分の不届きでそれを失った直後。だから語り手は、時空を越え、本当の愛を失った瞬間に囚われ続ける。何年も何十年もそこから抜け出せず、「本当の愛」を追憶し続ける。本当の愛は現在形では決して成就しないかのように。もし、それがいま目の前にあると思っている人がいたら、それはまやかし。愛とは、失われてこそのもの、とでも言いたげに。
人それぞれだろうが、私が好きなディランの歌はなぜかほとんど、この範疇に属している。
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